Одній молекулярній формулі можуть відповідати різні речовини. Наприклад, для сполуки зі складом С4Н10можна запропонувати дві структурні формули, в яких карбоновий кістяк буде містити чотири атоми, з’єднані один з одним двома різними способами:
Кожному з них відповідає свій вуглеводень:
або
Таким чином, одній молекулярній формулі відповідають дві різні речовини — їх називають ізомерами.
Ізомери — це речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову.
Будова молекул визначає їхні властивості, тому ізомери відрізняються один від одного за фізичними і хімічними показниками. Наприклад, складу С2Н6О відповідають дві речовини — етанол і диметиловий етер:
Етанол — це рідина, що реагує з натрієм. Диметиловий етер — газ, з натрієм не взаємодіє.
Явище ізомерії для органічних сполук відкрив О. М. Бутлеров. Спочатку він передбачив його теоретично, а потім підтвердив експериментально: синтезував ізобутан і довів, що два ізомери — бутан та ізобутан — мають різні властивості.
Ізомери відрізняються один від одного будовою молекул, але ці відмінності можуть бути різними. Залежно від того, за якою ознакою відрізняється будова молекул ізомерів, розрізняють декілька видів ізомерії:
Усі різновиди ізомерії можна згрупувати у два типи: структурна і геометрична. Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком з’єднання атомів, а у геометричних ізомерів порядок з’єднання однаковий, але геометрично молекули відрізняються одна від одної, наприклад:
Якщо два ізомери належать до одного класу органічних сполук, то вони можуть відрізнятися один від одного за різними ознаками. Найчастіше трапляється ізомерія карбонового ланцюга: в цьому випадку ізомери відрізняються порядком з’єднання атомів Карбону карбонового кістяка, як, наприклад: С4Н10
Багато сполук містять у своєму складі функціональні групи. Якщо карбоновий ланцюг має достатню довжину, то функціональна група може з’єднуватися з різними атомами Карбону в ланцюзі — це ізомерія положення функціональної групи:
Якщо сполука з великим карбоновим ланцюгом також має кратні зв’язки (подвійні або потрійні), то такі зв’язки можуть бути утворені між різними атомами Карбону — це ізомерія положення кратного зв’язку:
Структурні ізомери можуть належати не тільки до одного, але і до різних класів сполук. У такому випадку ізомерію називають міжкласовою. Так, розглянуті вже етанол і диметиловий етер є міжкласовими ізомерами: перша сполука належить до класу спиртів, а друга — до етерів. Також можуть існувати пари речовин, одна з яких є ненасиченим вуглеводнем, а друга — циклічним вуглеводнем:
