Неділя, 21.07.2019, 15:49
Вітаю Вас Гість | RSS

Сайт учителя хімії

Меню сайту
Фотощоденник
Наше опитування
Оцініть мій сайт
Всього відповідей: 499
Час життя сайту
Статистика

Онлайн всього: 1
Гостей: 1
Користувачів: 0

Глюкоза

Глюкоза належить до альдегідоспиртів, тобто до складу її молекули входять два типи функціональних груп: альдегідна та спиртова (гідроксильна група).

Однак у розчині глюкози не всі молекули перебувають у такому вигляді (у лінійній формі). Більшість молекул піддаються реакції циклізації й переважно перебувають у циклічній формі. Унаслідок обертання атомів навколо С-С зв’язків молекула глюкози може набувати різної форми, зокрема й кільцеподібної. При такому положенні в молекулі відбувається перегрупування атомів — ізомеризація, у результаті чого відкрита форма перетворюється в циклічну:

При збереженні валентних кутів альдегідна група найближче підходить до п’ятого атома Карбону, відбувається перегрупування за рахунок розриву подвійного зв'язку в карбонільній групі. Аналогічно до процесу приєднання води (і спирту) до альдегідів. До атома Карбону, який має частковий позитивний заряд, приєднується за допомогою вільної електронної пари атом Оксигену гідроксильної групи, а йон Гідрогену приєднується до карбонільного атома Оксигену за рахунок електронної пари п -зв’язку, що перейшла до нього. Утворюється шестичленний цикл, який не містить альдегідної групи, одним з ланок якого виявляється атом Оксигену.

Циклічні молекули, у свою чергу, можуть знову перетворюватися на відкриті й такі, що містять альдегідну групу. Такий двосторонній процес у розчині йде безперервно. Між ізомерами встановлюється рухлива рівновага. Однак вона сильно зміщена в бік утворення циклічних молекул.

У процесі замикання кільця альдегідна група може орієнтуватися по-різному. Внаслідок цього вона може утворювати дві циклічні форми глюкози: α і β. Вище наведена циклічна β-форма глюкози.

Можливість утворення двох форм глюкози обумовлюється вільним обертанням карбонільного атома Карбону й, отже, всієї альдегідної групи навколо зв’язкуC12. Якщо «перескок» атома Гідрогену відбудеться тоді, коли карбонільний Оксиген виявиться зверху, гідроксильна група утворюється над кільцем молекули, як у β-глюкозі, якщо ж карбонільний Оксиген при обертанні атома Карбону піде вниз, гідроксильна група буде розташована під площиною кільця, як в α-глюкозі:

Між α- та β-формами також існує рівновага: вони постійно переходять одна в одну через проміжне утворення альдегідної форми. Припустімо, що молекула α-форми внаслідок рухливої рівноваги перетворюється в ланцюгову молекулу. Оскільки в ній відбувається обертання альдегідної групи за зв’язком С-С, то при наступному замиканні циклу гідроксильна група може виявитися вже в іншому положенні — з іншого боку кільця, у результаті утворюється β-форма. Цей процес відбувається за такою схемою:

Вхід на сайт
Годинник
Календар
«  Липень 2019  »
ПнВтСрЧтПтСбНд
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031
Калькулятор
Пошук
Пошук у Вікіпедії

Wikipedia

Результати пошуку

Друзі сайту




Освіта в Українi
Сторінка у ВКонтакте