Хімічні властивості алкенів

Хімічні властивості алкенів визначаються наявністю в їхній молекулі подвійного зв’язку. При приєднанні полярних молекул типу НХ (X; Hаl, ОН, СN до несиметричних алкенів Гідроген переважно приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, що примикає до подвійного зв’язку (правило Марковникова).

1. Гідрогалогенування. При взаємодії алкенів з галогеноводнями (НСl, НВr) утворюються галогеналкани:

Продукти реакції визначаються правилом Марковникова.

Слід, однак, підкреслити, що в присутності якого-небудь неорганічного пероксиду полярні молекули НХ реагують із алкенами не за правилом Марковникова:

Це пов’язано з тим, що присутність пероксиду обумовлює радикальний, а не іонний механізм реакції.

2. Гідратація. При взаємодії алкенів з водою в присутності мінеральних кислот (сульфатної, фосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів. Приєднання води також відбувається за правилом Марковникова:

3. Галогенування. Алкени знебарвлюють бромну воду:

Ця реакція є якісною на подвійний зв’язок.

4. Гідрування. Приєднання водню відбувається під дією металевих каталізаторів, найчастіше нікелю:

5. Полімеризація алкенів та їхніх похідних:

де R = Н, СН₃, Сl, С₂Н₅ тощо. Молекула СН₂ = СНRназивається мономером, отримана сполука — полімером, число n — ступенем полімеризації. Назва полімерів утворена від назви мономерів додаванням префікса полі-. Так, з етилену добувають поліетилен, із пропілену — поліпропілен, із хлоретену (вінілхлориду) — полівінілхлорид (ПВХ) тощо.

6. Окрім приєднання, для алкенів характерні також реакції окиснення. При м’якому окисненні алкенів водним розчином калій перманганату (реакція Вагнера) утворюються двохатомні спирти:

У результаті протікання цієї реакції фіолетовий розчин калій перманганату швидко знебарвлюється й випадає коричневий осад манган(ІV) оксиду. Ця реакція, як і реакція знебарвлення бромної води, є якісною на подвійний зв’язок. При твердому окисненні алкенів киплячим розчином калій перманганату в кислому середовищі відбувається повний розрив подвійного зв’язку з утворенням кетонів, карбонових кислот або СO₂,наприклад:

7. Як і всі інші вуглеводні, алкени горять і при широкому доступі кисню утворюють карбон діоксид та воду:

При обмеженому доступі повітря горіння алкенів може призводити до утворення карбон монооксиду та води:

Якщо змішати алкен з киснем і пропустити цю суміш над нагрітим до +200 °С срібним каталізатором, то утворюється алкен оксид (епоксиалкан), наприклад: