Понеділок, 23.09.2019, 00:09
Вітаю Вас Гість | RSS

Сайт учителя хімії

Меню сайту
Фотощоденник
Наше опитування
Оцініть мій сайт
Всього відповідей: 501
Час життя сайту
Статистика

Онлайн всього: 1
Гостей: 1
Користувачів: 0

Хімічні властивості алкінів

Хімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх молекулах потрійного зв’язку. Типовими реакціями для ацетилену та його гомологів є реакції приєднання. Відмінність алкінів від алкенів полягає в тому, що реакції приєднання можуть протікати у дві стадії. На першій стадії йде приєднання до потрійного зв’язку утворенням подвійного зв’язку, а на другій стадії — приєднання за подвійним зв’язком. Реакції приєднання для алкінів протікають повільніше, ніж для алкенів.

1. Галогенування. Галогени приєднуються до алкінів у дві стадії. Наприклад, приєднання брому до ацетилену призводить до утворення диброметену, який, у свою чергу, реагує з надлишком Вr2 з утворенням тетраброметану:

Алкіни, так само як і алкени, знебарвлюють бромну воду.

2. Гідрогалогенування. Галогеноводні приєднуються до потрійного зв’язку важче, ніж до подвійного. Для активації галогеноводню використовують АlСl3. З ацетилену при цьому можна добувати вінілхлорид (хлоретен), який використовують для добування важливого полімеру — полівінілхлориду:

У разі надлишку галогеноводню відбувається повне гідрогалогенування, причому для несиметричних алкінів на кожній стадії приєднання йде за правилом Марковникова, наприклад:

3. Гіоратація. Приєднання води до алкінів каталізується солями ртуті (II):

На першій стадії реакції утворюється ненасичений спирт, в якому гідроксильна група перебуває безпосередньо в атома Карбону при подвійному зв’язку. Такі спирти заведено називати вініловими, або енолами. Прикметною рисою енолів є їхня нестійкість. У момент утворення вони ізомеризуються в більш стабільні карбонільні сполуки (альдегіди або кетони) за рахунок перенесення протона від гідроксильної групи до сусіднього атома Карбону при подвійному зв’язку. При цьому подвійний зв’язок між атомами Карбону розривається й утворюється подвійний зв’язок з атомом Карбону та атомом Оксигену. Причиною ізомеризації є більша міцність подвійного зв’язку С=О порівняно з подвійним С=С.

У результаті реакції гідратації тільки ацетилен перетворюється в альдегід; гідратація гомологів ацетилену протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли ізомеризуються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в ацетон:

Реакцію гідратації алкінів відкрив М.Г. Кучеров (1881 р.), саме тому її й називають реакцією Кучерова.

4. Кислотні властивості. Особливістю алкінів, що мають кінцевий кратний зв’язок, є їхня здатність відщеплювати протон під дією сильних основ, тобто проявляти слабкі кислотні властивості. Таким чином, алкіни, на відміну від алкенів та алканів, здатні утворювати солі, які називають ацетиленідами:

Ацетиленіди Аргентуму и Купруму(I) легко утворюються й випадають в осад при пропусканніацетилену через аміачний розчин аргентум оксиду або купрум(І) хлориду. Ці реакції слугують для виявлення алкінів з потрійним зв’язком у кінці ланцюга:

Ацетиленіди Арґентуму й Купруму як солі дуже слабких кислот легко розкладаються при дії хлороводневої кислоти з виділенням вихідного алкіну:

Таким чином, використовуючи реакції утворення й розкладу ацетиленідів, можна виділяти алкіни із сумішей з іншими вуглеводнями.

5. Полімеризація. У присутності каталізаторів алкіни можуть реагувати один з одним, причому залежно від умов утворюються різні продукти. Так, під дією водного розчину СuСl та NH4Cl ацетилен димеризується, утворюючи вінілацетилен:

Вінілацетилен має велику реакційну здатність, приєднуючи хлороводень, він утворює хлоропрен, який використовують для добування штучного каучуку:

При пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600 °С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензену:

В аналогічні реакції тримеризації можуть також вступати й найближчі гомологи ацетилену, наприклад:

6. Реакції окиснення й відновлення. Алкіни легко окиснюються різними окисниками, зокрема калій перманганатом. При реакції розчин калій перманганату знебарвлюється, що свідчить про наявність потрійного зв’язку. При окисненні зазвичай відбувається розщеплення потрійного зв’язку, утворюються карбонові кислоти:

У присутності металевих каталізаторів алкіни відновлюються шляхом послідовного приєднання молекул водню, перетворюючись спочатку в алкени, а потім в алкани:



 
Вхід на сайт
Годинник
Календар
«  Вересень 2019  »
ПнВтСрЧтПтСбНд
      1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30
Калькулятор
Пошук
Пошук у Вікіпедії

Wikipedia

Результати пошуку

Друзі сайту




Освіта в Українi
Сторінка у ВКонтакте