Ізомери

Одній молекулярній формулі можуть відповідати різні речовини. Наприклад, для сполуки зі складом С₄Н₁₀можна запропонувати дві структурні формули, в яких карбоновий кістяк буде містити чотири атоми, з’єднані один з одним двома різними способами:

Кожному з них відповідає свій вуглеводень:

або

Таким чином, одній молекулярній формулі відповідають дві різні речовини — їх називають ізомерами.

Ізомери — це речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але різну будову.

Будова молекул визначає їхні властивості, тому ізомери відрізняються один від одного за фізичними і хімічними показниками. Наприклад, складу С₂Н₆О відповідають дві речовини — етанол і диметиловий етер:

Етанол — це рідина, що реагує з натрієм. Диметиловий етер — газ, з натрієм не взаємодіє.

Явище ізомерії для органічних сполук відкрив О. М. Бутлеров. Спочатку він передбачив його теоретично, а потім підтвердив експериментально: синтезував ізобутан і довів, що два ізомери — бутан та ізобутан — мають різні властивості.

Різновиди ізомерії

Ізомери відрізняються один від одного будовою молекул, але ці відмінності можуть бути різними. Залежно від того, за якою ознакою відрізняється будова молекул ізомерів, розрізняють декілька видів ізомерії:

Усі різновиди ізомерії можна згрупувати у два типи: структурна і геометрична. Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком з’єднання атомів, а у геометричних ізомерів порядок з’єднання однаковий, але геометрично молекули відрізняються одна від одної, наприклад:

Якщо два ізомери належать до одного класу органічних сполук, то вони можуть відрізнятися один від одного за різними ознаками. Найчастіше трапляється ізомерія карбонового ланцюга: в цьому випадку ізомери відрізняються порядком з’єднання атомів Карбону карбонового кістяка, як, наприклад: С₄Н₁₀

Багато сполук містять у своєму складі функціональні групи. Якщо карбоновий ланцюг має достатню довжину, то функціональна група може з’єднуватися з різними атомами Карбону в ланцюзі — це ізомерія положення функціональної групи:

Якщо сполука з великим карбоновим ланцюгом також має кратні зв’язки (подвійні або потрійні), то такі зв’язки можуть бути утворені між різними атомами Карбону — це ізомерія положення кратного зв’язку:

Структурні ізомери можуть належати не тільки до одного, але і до різних класів сполук. У такому випадку ізомерію називають міжкласовою. Так, розглянуті вже етанол і диметиловий етер є міжкласовими ізомерами: перша сполука належить до класу спиртів, а друга — до етерів. Також можуть існувати пари речовин, одна з яких є ненасиченим вуглеводнем, а друга — циклічним вуглеводнем: